A las órdenes del emperador Maximiliano I de Austria
Finalizada la campaña de Orán, Diego se embarcó hacia Italia, pero todavía estaba muy fresca su andadura como pirata y era muy recordada en Nápoles, por ello buscó otros ejércitos aliados de España en los que servir. El cardenal de Santa Cruz le recomendó al emperador de Austria, Maximiliano I, que estaba levantando un ejército que participaría junto al rey de Francia, del papado y de España, en la llamada Liga de Cambrai, contra la república de Venecia.
Esta guerra dio comienzo el 1 de abril de 1509 y en principio no debía finalizar hasta la total recuperación de los territorios que consideraban que les habían sido arrebatados por los venecianos. El emperador recibió a García de Paredes con gran agrado y con todos los honores, nombrándole maestre de campo y poniendo bajo su mando a dos mil infantes y trescientos caballeros.
Paredes fue enviado con la vanguardia de las tropas imperiales a fin de asegurar el camino del emperador Maximiliano hacia Padua, y con este pensamiento se instaló con sus hombres en Ciddadella. Los venecianos atacaron en repetidas ocasiones la posición de García de Paredes pero se encontraron con una fuerte resistencia. , hasta que en un esfuerzo titánico Paredes se lanzó en un contraataque suicida, actuando de tal manera que, según relata el privilegio que le fue concedido tiempo después por el emperador Carlos V: "le fue forzoso a los enemigos dejar el combate".
Una vez asegurada la zona, el emperador pudo ponerse en marcha y Diego García de Paredes se incorporó al ejército imperial que avanzaba sobre Padua. En un intento de retrasar este avance, los venecianos fortificaron Ponte di Brenta, y para doblegar esa plaza fuerte fue enviado Paredes, a quien se le dio el mando sobre la vanguardia de las tropas imperiales. Tras una dura lucha con los venecianos consiguió hacerles abandonar sus posiciones, tras lo cual el emperador se aposentó en ese lugar.
En lugar de mandar un ataque directo contra Padua, el ejército imperial perdió un tiempo muy valioso contra otras plazas secundarias, con lo que permitió que la ciudad pudiera mejorar sus defensas. En estas misiones García de Paredes destacó en la toma del castillo del Este y en la de las fortalezas de Moselices y Montagnana, esta última sin lucha.
Tras esta conquistas las fuerzas imperiales se decidieron a iniciar el asedio a Padua. De nuevo la vanguardia le fue asignada a Paredes, que con una combinación de infantes españoles y alemanes se dirigió hacia las defensas que habían organizado los venecianos en el puente del río Bachiglione, por Bobolenta, a siete millas de Padua. Paredes y sus hombres vencieron la resistencia, quedando la mayoría de sus enemigos presos o muertos.
El 16 de septiembre se inició el cerco a Padua con un duelo artillero, tras el cual se intentó el asalto. Las ofensivas y los contraataques se sucedían ; intentando aliviar la presión a la que se veían sometidos, los venecianos salieron de la ciudad y atacaron la artillería, que estaba acargo de los alemanes, consiguiendo apodearse de todas las piezas. Era un revés que podía llevar a tener que levantar el asedio. En estas circunstancias tan cruciales, Paredes, enterado de lo sucedido, acudió con sus hombres para recuperar la artillería. Su actuación queda reflejada en las palabras que le dedicó el emperador Carlos V: "Vos, con vuestros soldados españoles los socorristes, y rompiendo a los enemigos, matando a muchos e huyendo los demás, recuperaste la artillería". El asedio se prolongó hasta finales de mes, cuando el emperador decidió levantar el asedio y dirigirse hacia Vicenza.
Las aventuras de Paredes con las tropas de Maximiliano vivieron un paréntesis temporal, y no volveremos a encontrarle militando en las filas imperiales hasta el 15 de septiembre de 1510, encuadrado entre las fuerzas que intentaban socorrer Verona del asedio de los venecianos. Tras una serie de escaramuzas, Paredes y sus hombres lograron sobrepasar a las fuerzas asediantes y pudieron introducirse en Verona. El asedio fue muy duro, y de nuevo durante su defensa volvió Paredes a dar muestras de su valía y coraje.
La artillería de los venecianos disparaba de forma ininterrumpida durante todo el día, y en un momento dado lodró abrir una brecha en la muralla de la ciudad. Paredes se dirigió al mando de sus hombres hacia el punto crítico y taponó la entrada "matando a muchos de los capitanes y soldados enemigos" . Su actuación fue tan notable que es citada por Carlos V: "Vos con los soldados españoles y alemanes defendiendo la ciudad, defendiendo la entrada de los enemigos... los hicisteis huir sin que hiciesen efecto y amparaste la ciudad". Como indica Zurita, la ciudad se salvó para la causa del Imperio gracias a que "los españoles pasaron mucha fatiga y trabajo, que si no fuera por ellos, hubiera perdido el Emperador aquella ciudad".
Durante su permanencia en el ejército del emperador, siguió Paredes cosechando triunfos. Después marchó a Vicenza donde enfermó y cayó preso de los venecianos que lo llevaron a Padua. Fernando el Católico, maestro de la política italiana, favoreció una inversión de las alianzas que concluyó en la Liga Santa, dirigida claramente contra Francia y firmada en octubre de 1511 entre el Papa, el emperador, la república Veneciana y el rey de Aragón y regente de Castilla. Tras el cambio de alianzas, Paredes pudo ser liberado por el embajador español, pasando a prestar sus servicios en la alianza recién formada. La acciones de Paredes al lado de los lansquenetes (soldados alemanes) debieron ser importantes, pues Maximiliano premió sus servicios con un privilegio firmado en Innsbruck el 8 de noviembre de 1511. En él se elogiaban sus hazañas y se le concedían nuevos cuarteles para su escudo heráldico.
Participó el 11 de abril de 1512 en la cruenta batalla de Rávena, donde murieron muchos de los compañeros de Diego García, entre ellos su hermano Álvaro, Zamudio y Pedro de Paz.
En septiembre de 1517 el rey Carlos I de España llegó a la península. Paredes se encontraba descansando en Trujillo, pero al tener conocimiento de la llegada del rey se dispuso a marchar para rendirle homenaje y "besarle las manos" . El encuentro se produjo en Zaragoza en 1518, ciudad donde el rey recibiría el juramento de las Cortes aragonesas aceptándole como nuevo monarca.
La presencia de Paredes, el Sansón de las campañas italianas, jurándole fidelidad debió de serle muy grato al soberano dado su espíritu militar y la desconfianza con la que estaba siendo recibido por los españoles en general. Por ello, el rey le hizo honra merecida de su gran fama y le persuadió para que se quedase en la corte. Junto al monarca estuvo Diego García largo tiempo acompañándole en su viaje por España, hasta que se recibió la noticia de la muerte del emperador Maximiliano, abuelo del rey Carlos I, y la designación de éste como su sucesor, tras lo que el monarca marchó a Flandes para ocupar el trono imperial..
En junio de 1521, terminada la guerra de los comuneros, se planteó un nuevo conflicto, ya que los franceses invadieron Navarra. El rey francés Francisco I, aprovechando la difícil situación del reino de Castilla, destacó un ejército bajo el mando del señor de Lesparre para ocupar el reino de Navarra. El avance francés apenas encontró resistencia, por lo que envalentonados por la fácil ocupación, los galos se dispusieron a poner sitio a la ciudad de Logroño. Enterado de la noticia, Paredes marchó de nuevo dispuesto a luchar contra sus antiguos enemigos. Los franceses, al observar la resolución de los ejércitos españoles para liberar la plaza, optaron por levantar el cerco e iniciar el repliegue a Pamplona, produciéndose el enfrentamiento entre los ejércitos el 30 de junio de 1521. En dicho enfrentamiento destacó sobremanera nuestro Diego García de Paredes. Tras la batalla, la mayoría de los mandos franceses fueron hechos prisioneros o murieron a manos de los españoles, iniciándose un cese de hostilidades con la rendición de Pamplona. Su majestad el rey Carlos I, refiriéndose a la atuación de Paredes escribió estas palabras: "En la batalla que se dio junto a Pamplona os mostrasteis tan valeroso por volvérsela a ganar, que a vos se debe atribuir la mayor parte de aquella victoria".
En Logroño nombra el ya emperador Carlos V a Diego García de Paredes maestre de campo por la real cédula dada el 9 de octubre de 1523, consignando de manera concreta que era designado para ese cargo por su "probadísima habilidad y fidelidad y suficiencia". Participó activamente en la guerra contra Francia, tomando Undavia, Moleón, San Juan de Pie de Puerto y otros lugares, así como en la recuperación de Fuenterrabía que había sido tomada por los franceses dos años antes, el 28 de octubre de 1521. El asedio a la ciudad fue durísimo y de una importancia tal, que el propio Carlos V dedicó en sus memorias un breve párrofo a la recuperación de Fuenterrabía: "No deven ser juzgados por menores los servicios que nos hicisteis quando se bolbio a ganar Fuenterrabía y en la toma de Maia y de San Juan de Pie de Puerto, siendo vos la principal causa de toda aquella victoria por vuestra industria y por lo mucho que en ello trabajastes". La guerra contra Francia terminó con la gran victoria en la batalla de Pavía en la que el propio rey francés, Francisco I, fue capturado.
A principios de 1530 el emperador llamó a Paredes para que le acompañara junto a otros nobles españoles en la ceremonia de su coronación en Bolonia, ya que por méritos heróicos propios tenía puesto de honor entre los grandes señores. Terminadas las ceremonias, el emperador glorificó a los nobles de su vasto imperio. ëstos fueron desfilando ante el emperador quien golpeándolos levemente sobre el hombro con el estoque, les armaba caballeros. Era el honor mas grande que podía dispensar a Paredes, recibiendo en el monasterio de Santo Domingo el espaldarazo simbólico con otros principales "Gentiles Hombres de todas las naciones".
El privilegio firmado por el emperador en este acto relata las alabanzas que recibiera: "Dexamos entre otras muchas ilustres hazañas vuestras, que con vuestro valor avéis hecho, así en España como en Italia, mostrándonos tan en todas las batallas y rompimientos, que avís sido espanto y asombro a los enemigos, y amparo y defensa de los nuestros. Y para que queden aprovados vuestros merecimientos con nuestro testimonio aviendo recibido oy la corona Imperial de mano del beatísimo Clemente Sétimo Pontífice Máximo, y celebrando el dia solemne entre otros muchos varones... os hazemos a vos Diego García, cavallero de espuela dorada..." Poco después, el 5 de abril de 1530, el emperador otorgaba a Paredes en Mantua un nuevo privilegio, concediéndole el agregar a su escudo heráldico el águila imperial con dos cabezas, símbolo del imperio.
A sus sesenta y cuatro años falleció en Bolonia, dedicando los últimos días de su vida en redactar sus memorias en las que trazó a grandes rasgos algunos episodios de su vida. Acabó sus escritos (la Breve suma) con esta dedicatoria: "Dexo esta memoria a Sancho de Paredes, mi hijo, para que en las cosas que se ofrecieren en defensa de su persona y honra, haga lo que debe como caballero, poniendo a Dios siempre delante de sus ojos, y procurando tener razón para que le ayude".
En la madrugada del 15 de marzo de 1533 murió el Sansón español. Los soldados le llevaron a hombros a enterrar en la iglesia de San Gregorio en Bolonia.. En octubre de 1545, accediendo a la oficial demenda de Sancho de Paredes, los restos mortales del Sansón extremeño fueron repatriados, viniendo a reposar en la trujillana iglesia de Santa María la Mayor, en el sepulcro que se alza bajo un arco apuntado en el muro sur y en el que se colocó la funeraria inscripción que para el héroe compuso su amigo el cardenal don Esteban Merino: " A Diego García de Paredes. Noble caballero español, coronel de primera milicia, que desde su primera edad, se ejercitó honestísimo, con suma alabanza e integridad, en la milicia y en los campamentos. No fue segundo a nadie en fortaleza de ánimo, en grandeza y gloria de hechos o empresas; premiado frecuentemente con coronas de asaltos a muros y trincheras, muchas veces venció a sus enemigos en singular batalla y él jamás lo fue de ninguno. No encontró igual a si mismo y vivió siempre en uno y constante temor de virtud, y como distro y buenísimo general murió este varón, religiosísimo crsitiano, al volver felicísimo de la guerra acabada por el César siempre augusto contra los turcos de Alemania, en Bolonia, en las calendas de Febrero, cuando tenía sesenta y cuatro años. Esteban Gabriel, Cardenal de Bari, puso esta laude piadosamente dedicada al benemérito amigo el año de 1533 y sus huesos por mandato del Señor Sancho de Paredes, hijo del dicho Diego García, los sacó de mesa el 3 de las calendas de octubre de 1545 y trajo a los mismos a este lugar".